Heinrich Habitz wurde am 19.08.1908 in Ludwigshafen als uneheliches Kind geboren und wuchs bei seinen Großeltern auf. Bereits in frühester Kindheit galt er als "anders als die Anderen". Da er lieber mit Puppen als mit Schaukelpferd und Bleisoldaten spielte, hieß es in der Nachbarschaft, "sieben Mädchen [seien] an ihm verloren gegangen".
Als er sich zum Ende der Schulzeit in einen langjährigen Freund verliebte, wurde ihm klar, dass er Männer begehrte. Er litt hierunter zunächst. 1938 unterstrich Habitz in einer Verteidigungsschrift, dass er sich nicht für "eine homosexuelle Natur" halte, "sondern [s]ich eben vollkommen als Weib fühle und auch als solches von den Männern angesehen, geachtet und auch geliebt" werden möchte. Die "Tragik meines ganzen Lebens und Schicksals [liegt] in den wenigen Worten 'Warum wurde ich nicht als Weib geboren!?' Es folgte hierauf das ganz selbstverständliche meinem Naturell entsprechende Verlangen mich in Frauenkleidung zu bewegen!"
Habitz begann eine kaufmännische Ausbildung, die er abbrach und arbeitete als Bürodiener. Während es im Elternhaus zu handgreiflichen Konflikten mit Adoptivvater und Mutter kam, fand Habitz nur in einem Bordell in einer Nachbarstadt Verständnis und Befriedigung. Als er in Frauenkleidung nach Hause kam, wurde er von seiner Mutter verprügelt.
Während die Tätigkeit im Bordell nur der Befriedigung seiner sexuellen Bedürfnisse habe dienen können, habe allein eine Begegnung mit einem Studenten in Heidelberg auch seine Sinne befriedigen können.
Habitz verließ das Elternhaus schließlich endgültig und ging – gerade volljährig geworden – Ende 1929 nach Hamburg. Er lebte fortan als Transvestit unter dem Namen "Liddy Barcroff", hatte lange Haare und trug Frauenkleidung. Von der Polizeibehörde erhielt er dazu die Erlaubnis. Mangels Alternativen arbeitete er wie viele Transvestiten als Prostituierte und stand unter sittenpolizeilicher Kontrolle. 1938 äußerte er, er sei "glücklich, weil er ja dafür nichts könne, wenn er sich völlig in seiner ganzen Einstellung und Veranlagung nach als Weib fühlt".
Anfang Dezember 1933 wurde die Genehmigung zum Tragen von Frauenkleidung von der Polizeibehörde widerrufen. Weihnachten 1933 wurde er aus dem KZ Fuhlsbüttel entlassen, wie lange er hier war, ist nicht bekannt. Trotzdem trug Habitz nach wie vor Frauenkleidung. 1938 äußerte Habitz gegenüber einem Amtsarzt: "Jetzt sei sein Leben dadurch erschwert, daß man von ihm verlange, Männerkleidung zu tragen. An seinem ganzen Äußeren erkenne man deshalb leicht in ihm den Homosexuellen, das sei ihm recht unangenehm."
Immer wieder führte Habitz' sexuelles Begehren zu Gerichtsprozessen und Verurteilungen: Bereits als 16-Jähriger wurde er 1924 in Ludwigshafen wegen sexueller Handlungen mit einem Jüngeren zu einer Haftstrafe verurteilt. Offensichtlich hatte diese Verurteilung einen negativen Einfluss auf seinen weiteren beruflichen Werdegang. Vorbestraften war es kaum möglich, einem "anständigen Beruf" nachzugehen.
Von 1929 bis 1938 wurde Habitz fünfmal wegen Verstoßes gegen § 175 zu Gefängnis- und Zuchthausstrafen verurteilt, in zwei Fällen auch wegen Beischlafdiebstahls. In den Jahren 1930 bis 1933 wurde er zweimal wegen Diebstahls und einmal wegen Hausfriedensbruchs verurteilt. Ein Teil der Verurteilungen ging auf Anzeigen von Freiern zurück, die Habitz bestohlen hatte oder bestehlen wollte. Ein Freier warf Habitz 1929 unzutreffend vor, ihn mit einer Geschlechtskrankheit angesteckt zu haben. Nach Angaben von Habitz war einem Großteil der Freier nicht bewusst, dass er keine Frau war, anderen sei klar gewesen, dass sie sich mit einem Transvestiten einließen. Mehrfach wurde Habitz von Polizeistreifen aufgegriffen, 1938 wurde er durch eine anonyme Anzeige als Mann in Frauenkleidern denunziert. Seit einer Verurteilung im Februar 1935 war er nur wenige Wochen in Freiheit, ab Dezember 1935 stand er unter planmäßiger polizeilicher Überwachung. Er musste sich wöchentlich bei der Polizei melden und hatte sich von "Lokalen mit homosexuellem Verkehr", Bedürfnisanstalten und Bahnhöfen fern zu halten.
1938 stellte Habitz in Haft einen Antrag auf Kastration, die aber vermutlich nicht durchgeführt wurde. Dem Arzt gegenüber hatte er geäußert, dass man ihm wohl schlecht den Anus zunähen könne, um sein Empfinden zu dämpfen.
Am 22. August wurde Habitz zu 3 Jahren Zuchthaus und anschließender "Sicherungsverwahrung" verurteilt. Bis Oktober 1941 saß er in Bremen in Haft, Ende November 1942 kam er von der Sicherungsanstalt Rendsburg in das KZ Mauthausen, wo er am 6. Januar 1943 starb.